Создание сегмента заказов определенного менеджера, который больше менеджером не является

Нет, можно использовать выборку с условиями "Менеджер - задан"И НЕ-менеджер "значение", исключив актуальных менеджеров, однако в выборку будут попадать заказы, которые были закреплены за любыми сотрудниками, которые сейчас не являются менеджерами.

В качестве альтернативного варианта можно снова сделать сотрудника менеджером, затем создать выборку заказов с этим менеджером и выделить такие заказы, например, добавив тег. Потом сотрудника можно будет снова убрать из менеджеров. Но инфа о менеджере может не сохраниться в заказах, если менеджер был убран давно.