Как создать сегмент по пользователям, у которых кончился доступ к продукту?

Вы по пользователям делаете рассылку? Пользователи покупку делали единоразово или могли продлевать? Можно попробовать так:

• Имеет покупку: Продукт (выбрать нужный продукт) И дата завершения-до текущего момента И
• НЕ имеет покупку: Продукт (выбрать тот же продукт) И Статус-активна

Так вы отберете тех, у кого была покупка и кончилась, и при этом нет активных покупок на тот же продукт сейчас.