Как настроить единую подписку для всех ранее купленных тренингов клиента?

Можно реализовать процесс по покупкам. В настройках тренингов в таком случае можно использовать опцию доступа "выбранные группы и те, кто купил тренинг": доступ тогда будет у пользователей и купивших, и добавленных в группу. Для каждого тренинга должна быть отдельная группа.

Во входном условии можно указать наличие покупки с нужным продуктом (продления).

Сперва можно проверять блоками "условие", какие ранее у пользователя были покупки тренингов, перебрать нужно будет все продукты, дающие доступ к тренингам. Далее добавлять в соответствующие группы для доступа к ранее купленным тренингам.

После того как пользователь будет добавлен во все нужные группы можно использовать блок "ожидание условия", который будет дожидаться, к примеру, что текущая покупка пользователя "завершилась". И, когда завершится, можно одним действием удалять из всех возможных групп (перечислить можно все сразу: из групп, в которых пользователь не состоит удалить его система не сможет).